ন্যান্ড্রোলন

উইকিপিডিয়া, মুক্ত বিশ্বকোষ থেকে
পরিভ্রমণে ঝাঁপ দিন অনুসন্ধানে ঝাঁপ দিন
ন্যান্ড্রোলন
Nandrolone Structural Formula V1.svg
Nandrolone molecule ball.png
রোগশয্যাসম্বন্ধীয় তথ্য
উচ্চারণ/ˈnændrəln/[৩]
বাণিজ্যিক নাম• ডেকা ডুরাবলিন (এনডি হিসেবে)
• ডুরাবলিন (এনপিপি হিসেবে)
• অন্যান্য (দেখুন এখানে)
অন্যান্য নাম• ১৯-নরটেস্টোস্টেরন
• ১০-নরটেস্টোস্টেরন
• এস্ট্র-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়াম
• এস্ট্রেনেলোন / অয়েস্ট্রেনোলন
• ১৯-নরান্ড্রস্ট-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়াম
• নন্ড্রোস্টেনোলোন
• নরটেস্ট্রিওনেট / নরটেস্টোনেট
• এসজি-৪৩৪১[১][২]
গর্ভধারণ
বিষয়শ্রেণী
  • AU: ডি
  • US: এক্স
প্রবেশের
পথ
আইএম ইনজেকশন (এস্টার)
এসসি ইনজেকশন (এস্টার)
• চোখের ড্রপ (এনএস)
ঔষধ বর্গঅ্যান্ড্রোজেন; অ্যানাবলিক স্টেরয়েড; প্রোজেস্টোজেন
এটিসি কোড
আইনি অবস্থা
আইনি অবস্থা
  • CA: শিডিউল IV
  • UK: ক্লাস সি
  • US: শিডিউল III
ফার্মাকোকাইনেটিক উপাত্ত
বায়োএভায়লাবিলিটিমৌখিক: <3% (শূকর)[৬]
আন্তঃপেশি: উচ্চ[৭]
বিপাকযকৃত (সংকোচন)[৪][৫]
মেটাবলাইট• ৫α-ডাইহাইড্রোন্যান্ড্রোলন[৪][৮]
• ১৯-নরান্ড্রোস্টেরন[৪]
• ১৯-নরেটিওকোলানোলন[৪]
• অনুবন্ধ[৫]
বর্জন অর্ধ-জীবন• ন্যান্ড্রোলন: <৪.৩ ঘণ্টা[৪]
এনডি (আইএম): ৬–১২ দিন[৪][৮][৯]
এনপিপি: ২.৭ দিন[৯]
কর্ম স্থিতিকালএনডি (আইএম): ২–৩ weeks[৮][১০]
এনপিপি (আইএম): ৫–৭ দিন[৮][৯]
রেচনমুত্র[৪]
শনাক্তকারী
সিএএস নম্বর
পাবকেম সিআইডি
আইইউপিএইচএআর/
বিপিএস
কেমস্পাইডার
ইউএনআইআই
সিএইচইবিআই
সিএইচইএমবিএল
কমপটক্স ড্যাশবোর্ড (আইপিএ)
ইসিএইচএ ইনফোকার্ড100.006.457 উইকিউপাত্তে এটি সম্পাদনা করুন
রাসায়নিক ও ভৌত তথ্য
সংকেতC18H26O2
মোলার ভর274.404 গ্রাম/মোল
থ্রিডি মডেল (জেএসমোল)
  (যাচাই)

ন্যান্ড্রোলন, ১৯-নরটেস্টোস্টেরন নামেও পরিচিত, হল এক ধরনের অ্যান্ড্রোজেন ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েড যেটি এস্টার রূপে যেমন ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট (বাণিজ্যিক নাম ডেকা-ডুরাবোলিন) এবং ন্যান্ড্রোলন ফেনলপ্রপিওনেট (বাণিজ্যিক নাম ডুরাবোলিন) হিসেবে ব্যবহৃত হয়।[৮][১][১১][১২] ন্যান্ড্রোলন এস্টার রক্তশূন্যতা, ওজনহীনতা (কমার লক্ষণ), অস্টিওপোরেসিস, স্তন ক্যান্সার ও অন্যান্য চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়।[৮] এটি মুখে নেবার পরিবর্তে পেশিতে বা অন্য কোথাও ইনজেকশন নেবার মাধ্যমে গ্রহণ করা হয়।[৮][১২][১৩]

ন্যান্ড্রোলন এস্টারের পার্শ্বপ্রতিক্রিয়াগুলো হল: পুরুষালি লক্ষণ যেমন ব্রণ, চুলের ব্যাপক বৃদ্ধি, স্বর পরিবর্তন ও যৌন কামনা বৃদ্ধি।[৮] এগুলো হল সিন্থেটিক অ্যান্ড্রোজেন ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েড এবং এগুলো অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহককে (এআর) আক্রমণ করে, যা টেস্টোস্টেরন ও ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনের (ডিএইচটি) মত অ্যান্ড্রোজেনের লক্ষ্যবস্তু।[৮][১৪] ন্যান্ড্রোলন এস্টারে শক্তিশালী অ্যানাবলিক ক্রিয়া বিদ্যমান যা এদেরকে হালজা পাশের আকৃতি দেয় ও এটিকে নারী ও শিশুদের উপযোগী করে তোলে।[৮][১৪][১৫] তারা শরীরে ন্যান্ড্রোলনের ক্রিয়া কমাতে সাহায্য করে।[৮]

ন্যান্ড্রোলন এস্টার চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহার করার কথা ও বর্ণনা জানা যায় পঞ্চাশের দশকের শেষভাগে।[৮] এটি বিশ্বব্যাপী বহুল ব্যবহৃত অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে অন্যতম।[৮] চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহারের পাশাপাশি এটি ক্রীড়াক্ষেত্রে বলবর্ধক ওষুধ হিসেবে ব্যবহৃত হয় যা খেলোয়াড়দের খেলার ফলাফলে প্রভাব ফেলে এবং এটি এই ক্ষেত্রে সর্বাধিক ব্যবহৃত অ্যানাবলিক স্টেরয়েড হিসেবে পরিগণিত হয়ে থাকে।[৮][১৬] এটি বিশ্বের নানা দেশে নিয়ন্ত্রিতভাবে ব্যবহৃত হয় এবং চিকিৎসাবহির্ভূত ক্ষেত্রে এর ব্যবহার সাধারণত অবৈধ।[৮]

চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহার[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহার করা হলেও এর ব্যবহার কমে আসছে। এটি শেষ অবস্থায় থাকা অগ্নিদগ্ধ, ক্যান্সার ও এইডসরোগীদের ক্ষেত্রে ব্যবহারের পাশাপাশি এটি কর্নিয়া চিকিৎসার ক্ষেত্রেও ব্যবহৃত হয়ে থাকে।[১৭]:১৩৪

ন্যান্ড্রোলন এস্টারের ভালো দিকগুলো হল পেশিবৃদ্দজি, ক্ষুধামন্দা দূরীকরণ, লোহিত রক্ত কণিকা উৎপাদন[তথ্যসূত্র প্রয়োজন] ও হাড়ের ঘনত্ব বৃদ্ধিকরণ।[১৮] গবেষণায় দেখা গিয়েছে যে, এটি রক্তশূন্যতা, অস্টিওপোরেসিস এবং স্তন ক্যান্সার চিকিৎসায় কার্যকরী হতে পারে।

ন্যান্ড্রোলন সালফেট চোখের ড্রপের একটি উপাদান হিসেবে ব্যবহৃত হয় যা চক্ষু চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়।[১][১১]

চিকিৎসা বহির্ভূত ক্ষেত্রে ব্যবহার[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন এস্টার পেশাদার অ্যাথলেট, বডিবিল্ডার ও ভারোত্তোলকরা পারফরম্যান্স বর্ধক ড্রাগ হিসেবে ব্যবহার করে থাকেন।[৮]

পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলনের পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার মধ্যে পুরুষালী ভাব আনা ছাড়াও অন্যান্য প্রতিক্রিয়া বিদ্যমান।[৮]

অধিক পরিমাণে ন্যান্ড্রোলন গ্রহণ করলে রেচনতন্ত্রে ও সংবহনতন্ত্রে প্রভাব পড়া ছাড়াও এটি লুট্রোপিনের পরিমাণ কমিয়ে দেয়, যা শরীরের ওপর খারাপ প্রতিক্রিয়ার সৃষ্টি করে।[তথ্যসূত্র প্রয়োজন]

ঔষধবিদ্যা[সম্পাদনা]

ফার্মাকোডায়নামিক্স[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন এক ধরনের পীড়নকারী হরমন। এর লক্ষ্য হল টেস্টোস্টেরন ও ডাইহাইড্রোটেস্টেরন। টেস্টোস্টেরন ও অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মত এটি খুলি, চামড়া ও প্রোস্টেটের গুরুত্বপূর্ণ বস্তু নয় অধিকন্তু এটি এসবের ওপএ ক্ষতিকারক প্রভাব ফেলে।[১৯] এটা হবার কারণ হল ন্যান্ড্রোলন 5α-রেডুক্টেজ ও 5α-ডিহাইড্রোন্যান্ড্রোলন কর্তৃক প্রভাবিত হয়ে থাকে যা এর অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের ক্ষমতা করে দেয় যা ন্যান্ড্রোলনকে নিয়ে যায় স্বাভাবিক অবস্থার বাইরে ও এর ক্ষমতাকেও প্রভাবান্বিত করে থাকে।[১৯] ১৭α-কার্বনের অ্যালকাইনেশনের ঘাটতি ন্যান্ড্রোলনের হেপাটোটক্সিসিটি কমিয়ে দেয়।[তথ্যসূত্র প্রয়োজন] এনজাইমের প্রভাব অ্যারোমাটেজের সাথে বিক্রিয়ায় উৎপন্ন এস্ট্রোজেনের সংখ্যা কমিয়ে দেয়।[২০] গাইনোকোমাস্টিয়া ও লিবিডো কমার দৃষ্টান্ত দেখা যেতে পারে ন্যান্ড্রোলনের অধিক ব্যবহারের ফলে।[তথ্যসূত্র প্রয়োজন]

অধিকন্তু এর অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের কর্ম অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মত নয়। এটি একটি শক্তিশালী প্রোজেস্টেরন।[২১] এটি প্রোজেস্টরন গ্রাহককে প্রায় ২২% আসক্তির প্রোজেস্টেরন দ্বারা ঘিরে ফেলে।[২১] ন্যান্ড্রোলনের এই প্রোজেস্টেরনীয় কর্মকাণ্ড এর অ্যান্টিন্যান্ডোট্রপীয় ক্রিয়া বৃদ্ধি করে।[৮][২২] উল্লেখ্য, অ্যান্টিন্যান্ডোট্রপীয় ক্রিয়া প্রোজেস্টেজেনের বৈশিষ্ট্যের অন্তর্গত।[২৩][২৪]

ন্যান্ড্রোলন ও এর সম্পর্কিত স্টেরয়েডের আপেক্ষিক আসক্তি (%)

যৌগ প্রোজেস্টেরন গ্রাহক অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহক এস্ট্রোজেন গ্রাহক গ্লুকোকর্টিকইড গ্রাহক মিনারেলোকর্টিকইড গ্রাহক যৌন হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিন ট্রান্সকর্টিন
ন্যান্ড্রোলন ২০ ১৫৪–১৫৫ <০.১ ০.৫ ১.৬ ১–১৬ ০.১
টেস্টোস্টেরন ১.০–১.২ ১০০ <০.১ ০.১৭ ০.৯ ১৯–৮২ ৩.৮
এস্ট্রাডিওল ২.৬ ৭.৯ ১০০ ০.৬ ০.১৩ ৮.৭–১২ ০.১

এখানে, শতাংশে (%) এ মান দেখানো হয়েছে। সম্পর্কিত লিগ্যান্ড (১০০%) গুলো হল: প্রোজেস্টেরন গ্রাহকের জন্য প্রোজেস্টেরন, অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের জন্য টেস্টোস্টেরন, এস্ট্রোজেন গ্রাহকের জন্য এস্ট্রাডিওল, গ্লুকোকর্টিকয়েড গ্রাহকের জন্য ডেক্সামিথাজন, মিনারেলোকর্টিকয়েড গ্রাহকের জন্য অ্যাল্ডোস্টেরন, যৌন হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিনের জন্য ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরন ও এস্ট্রোজেনের জন্য কর্টিসল

অ্যানাবলিক ও অ্যান্ড্রোজেনিক কর্মকাণ্ড[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলনে অ্যান্ড্রোজেনিক কর্মকাণ্ড থেকে অধিকমাত্রাত অ্যানাবলিক কর্মকাণ্ডের বৈশিষ্ট্য বিদ্যমান।[১৪] প্রকৃতপক্ষে, ন্যান্ড্রোলনের মত অ্যানাবলিক স্টেরয়েড ন্যান্ড্রোলনের মত ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে সবচেয়ে বেশি অ্যানাবলিক ও অ্যান্ড্রোজেনিক ঘটনার অনুপাত বিদ্যমান।[২২] এটি টেস্টোস্টেরনের রূপান্তরিত হবার মাধ্যমে ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনে পরিণত হয়ে অ্যান্ড্রোজেনিক টিস্যুতে শক্তিশালী রূপ লাভ করার ক্ষেত্রে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে। এর বিপরীতটাও ন্যান্ড্রোলন ও অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের (যেমন ১৯-নরটেস্টোস্টেরন থেকে উদ্ভূত যৌগ) ক্ষেত্রেও সত্য।[১৪] সেজন্য, ন্যান্ড্রোলনের মতে অ্যানাবলিক স্টেরয়েড যা ন্যান্ড্রোলন এস্টার নামে পরিচিত, সাধারণত চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহৃত হয়, যেখানে অ্যানাবলিক কর্মকাণ্ড দরকার লাগে। উদাহরণসমূহ, এইডস সংশ্লিষ্ট ক্যাচেজিয়া, বিভিন্ন রকম আগুনে পোড়া ও ক্রোনিক অবস্ট্রাক্টিভ পালমোনারি ডিজিজের ক্ষেত্রে এটি গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে।[২২] যাই হোক, যেসব অ্যানাবলিক স্টেরয়েডে অ্যান্ড্রোজেনিক থেকে অ্যানাবলিক বৈশিষ্ট্য বেশি বিদ্যমান, তা অতিরিক্ত ব্যবহার করলে নারী ও শিশুদের মাঝে পুরুষালী ভাব আসতে পারে ও কণ্ঠের পরিবর্তন ঘটতে পারে।[১৪]

ন্যান্ড্রোলন ও ন্যান্ড্রোলন সম্পর্কিত স্টেরয়েডের অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকে আপেক্ষিক আসক্তি

যৌগ আরএআর (%) এইচএআর (%)
টেস্টোস্টেরন ৩৮ ৩৮
৫α-ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরন ৭৭ ১০০
ন্যান্ড্রোলন ৭৫ ৯২
৫α-ডাইহাইড্রোন্যান্ড্রোলন ৩৫ ৫০
ইথিলেস্ট্রেনল নগণ্য
নরইথান্ড্রোলন নগণ্য ২২
৫α-ডাইহাইড্রোনরইথান্ড্রোলন নগণ্য ১৪
মেট্রিবোলন ১০০ ১১০

ফারমোকাইনেটিক্স[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলনের মানব সিরাম হেক্স হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিনের প্রতি অল্প আকর্ষণ বিদ্যমান, তুলনা করলে টেস্টোস্টেরনের ৫% ও ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনের ১%।[২৫] এটি অন্যান্য কিছুর মাঝে ৫α-রিডাক্টোজ কর্তৃক বিপাক হয়।[২৬][তথ্যসূত্র প্রয়োজন] ৫α-রিডাক্টোজ ও ১৭β-হাইড্রক্সিস্টেরয়েড ডাইহাইড্রোজিনেজ কর্তৃক টেস্টোরনের তুলনায় কম বিপাক হয় ন্যান্ড্রোলন।[২৬] এর দরুন এটি কম রূপান্তরিত হয় অ্যান্ড্রোজেনিক টিস্যুতে (যেমন, চামড়া, হেয়ার ফসিল, প্রোস্টেট গ্রন্থি, কিডনি)।[২৬] ন্যান্ড্রোলনের মেটাবলাইটগুলো হল ৫α-ডাইহাইড্রাওন্যান্ড্রোলন, ১৯-নরান্ড্রোস্টেরন ও ১৯-নরেটিওকোলান্ডোলন। এছাড়া এটি মূত্রে পাওয়া যেতে পারে।[২৭]

রসায়ন[সম্পাদনা]

টেস্টোস্টেরনের গাঠনিক সংকেতের সাথে ন্যান্ড্রোলনের পার্থক্যের বিষয়টি লাল কালিতে দেখানো হয়েছে। মিথাইল গ্রুপ টেস্টোস্টেরনে C১৯ এ দেখা যায় না অপরদিকে, C১৭β তে ন্যান্ড্রোলনের সাথে এস্টার যুক্ত হয়েছে।

ন্যান্ড্রোলন, ১৯-নরটেস্টোস্টেরন (19-NT) বা এস্ট্রেনোলন বা এস্ট্রা-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান বা ১৯-নরান্ড্রোস্ট-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান[২৮] নামেও পরিচিত, হল একটি প্রাকৃতিকভাবে সৃষ্ট এস্ট্রেন এবং টেস্টোস্টেরন (আন্ড্রোস্ট-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান) এর সাথে রাসায়নিকভাবে সম্পর্ক বিদ্যমান।[১][১১] এটি বিশেষত টেস্টোস্টেরনের C১৯ ডিমিথাইলীয় নর অ্যানালগ।[১][১১] ন্যান্ড্রোলন স্তন্যপায়ী প্রাণীর টেস্টোস্টেরনে এস্ট্রাডিওল উৎপাদনের সময় এটি সাধারণত উৎপাদিত হয়ে থাকে। মানব শরীরেও এটি উৎপাদিত হয় যা নির্ণয়যোগ্য।[২৯] এটির উপস্থিতি গর্ভকালীন সময়ে নারীদেহেও দেখা যায়।[৩০] ন্যান্ড্রোলনে এস্টারে এস্টার বিদ্যমান। এর C১৭β অবস্থানে ডেকাননেট বা ফিনাইলপ্রপিওনেট বিদ্যমান।[১][১১]

উদ্ভূত যৌগ[সম্পাদনা]

এস্টার[সম্পাদনা]

হরেক রকম ন্যান্ড্রোলন বাজারজাতকরণ করা হয়েছে ও চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহৃত হয়েছে।[১][১১] সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত এস্টার হল ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট ও তারপর ব্যবহৃত হয়েছে ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট। এছাড়া বাজারজাতকরণ করা ও চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহৃত এস্টারগুলো হল ন্যান্ড্রোলন সাইক্লোহেক্সিলপ্রোপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন সাইপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন হেক্সিলোফেনিলোপ্রোপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন লরেট, ন্যান্ড্রোলন সালফেট ও ন্যান্ড্রোলন আনডেকাননেট।[৮][১][১১]

অ্যানাবলিক স্টেরয়েড[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন বহু অ্যানাবলিক স্টেরয়েড তৈরি করে থাকে। এগুলোর মাঝে উল্লেখযোগ্য হল নন-১৭α-অ্যালকাইলেটেড ট্রেনবোলন এবং ১৭α-অ্যালকাইলেটেড ইথিলেস্ট্রেনল (ইথাইলন্যান্ড্রল) এবং মেট্রিবোলন (আর-১৮৮১) এর পাশাপাশি ১৭α-অ্যালকাইলেটেড ডিজাইনার স্টেরয়েড নরবোলেটোন ও টেট্রাহাইড্রোজেস্ট্রিনোন (টিএইচজি)। ন্যান্ড্রোলন থেকে উদ্ভূত যৌগের তালিকা দেওয়া হল যেগুলো অ্যানাবলিক স্টেরয়েড:[৮]

প্রোজেস্টিন[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন ও ইথিস্টেরন (১৭α-ইথিনিলটেস্টোস্টেরন থেকে প্রোজেস্টিন, নরইথিস্টেরন (১৭α-ইথিনিল-১৯-নরটেস্টোস্টেরন) থেকে উদ্ভূত যৌগ তৈরিতে অবদান রাখে।[৩১][৩২] এসব যৌগগুলোকে দুই ভাগে ভাগ করা যায়: এক ভাগে থাকবে এস্ট্রেন এবং আরেকভাগে থাকবে গনেন।[৩১] এস্ট্রেনের মধ্যে নরইথিস্টেরম (নরইথিন্ড্রোন), নরইথিস্টেরন এনাথেট, লিনেস্ট্রেনল বিদ্যমান। অপরদিকে গনের মাঝে নরগেস্ট্রেল, লেভোনোগেস্ট্রেল, ডেসোগেস্ট্রেল, ইটোনোগেস্ট্রেল, গেস্টোডেন, নরগেস্টিমেট, ডাইনোগেস্ট (মূলত ১৭α-সায়ানোমিথাইল-১৯-নরটেস্টোস্টেরন থেকে উদ্ভূত) এবং নরেলগেস্ট্রোমিন বিদ্যমান।[৩১]

সংশ্লেষণ[সম্পাদনা]

১৯-নরটেস্টোস্টেরন সংশ্লেষণ:[৩৩] বিকল্প:[৩৪][৩৫]

অ্যারোমেটিক চক্রের পরিমাণ কমানোর প্রক্রিয়া ডাইহাইড্রোবেঞ্জিনের সাথে যুক্ত। নিয়ন্ত্রিত অবস্থায় সম্পন্ন হবার শর্তাধীন এই প্রক্রিয়া সম্পর্কে আলোচনা করেছিলেন এ. জে. বার্চ যিনি ১৯-নরপ্রোজেস্ট্রোন দিয়ে এর উপযুক্ত প্রক্রিয়া তৈরি করেছিলেন।

এই বিক্রিয়াটি বর্তমানে বার্চের বিক্রিয়া নামে পরিচিত।[৩৬] বিক্রিয়ায় মনোমিথাইল ইথারে এস্ট্রাডিওল () যোগ করা হয়; অ্যালোকোহলের উপস্থিতিতে তরল অ্যামোনিয়ায় যোগ করা হয় প্রোটন। বিক্রিয়ায় গোড়ার দিকে অংশগ্রহণকারী ১,৪-ডাইমেটালেজশন এর দরুন অ্যারোমাটিক চক্রে পরিবর্তন ঘটে ও ১ ও ৪-এ দেখা যায় ইলেকট্রনের অভাব। এর মধ্যবর্তী আরএক্সএনে প্রোটন যোগ করলে তা ডাইহাইড্রোবেঞ্জিনের দিকে ধাবিত হয়; এটি এই ধারার একটি বিশেষ অবস্থা, যেখানে স্টেরয়েডের ২ এ দ্বিবন্ধন দেখা যায় ও এর প্রতিক্রিয়ায় দ্বিবন্ধনে হাইড্রোক্সিল যুক্ত হয় বা এটি অর্ধেক হয়ে যায়। এও উৎপাদকে () অক্সালিক এসিডের মত দুর্বল এসিডের সাথে যোগ করলে দ্বিবন্ধনে হাইড্রোক্সিল যুক্ত স্থানে হাইড্রোলাইসিস শুরু হয় বা β,γ-আনকনজুগেটেড কিটোন । আরো শক্তিশালী পরিস্থিতিতে অর্থাৎ, খনিজ এসিড যুক্ত করলে অলেফিম রূপান্তরিত হয় বা জোড় বাঁধে উৎপন্ন ন্যান্ড্রোলন () এর সাথে।

এস্টার[সম্পাদনা]

  • এর সাথে ডেনকানইক অ্যানহাইড্রাইড ও পিরিডিনের বিক্রিয়াত ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট তৈরি হয়।i[৩৭]
  • এর সাথে ফিনাইলপ্রোপিওনিল ক্লোরাইডের নিয়ে অ্যাসিলীয় প্রক্রিয়ায়বগেলে উৎপন্ন হয় ন্যান্ড্রোলন ফেনপ্রোপিইওনেট।[৩৮]

শরীরের তরলে উপস্থিতি নির্ণয়[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলনের ব্যবহারের প্রমাণ চুল থেকে সরাসরি ও মূত্র থেকে পরোক্ষভাবে বের করা সম্ভব। এক্ষেত্রে ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনের সাগাযত নেওয়া হয়, যা একটি মেটাবোলাইট। আন্তর্জাতিক অলিম্পিক কমিটি মূত্রে ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনের মাত্রা ২.০ মাইক্রোগ্রাম/লিটার বেঁধে দিয়েছে।[৩৯] এর বেশি গেলে একজন ক্রীড়াবিদকে ডোপ টেস্টে অংশগ্রহণ কর‍তে হয়। ১৯৯৮ সালে নাগানোতে অনুষ্ঠিত শীতকালীন অলিম্পিক গেমসে সর্ববৃহৎ ন্যান্ড্রোলন পরীক্ষা করা হয়। কোনো ক্রীড়াবিদের শরীরেই ০.৪ মাইক্রোগ্রাম/ লিটারের বেশি নমুনা পাওয়া যায় নি সেবার। ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনকে অ্যান্ড্রোস্টেনেডাইওন উৎপাদন প্রক্রিয়ার অপদ্রব্য হিসেবে পাওয়া যায়, যা ২০০৪ সালের পূর্ব পর্যন্ত যুক্তরাষ্ট্রে ডাক্তারের ব্যবস্থাপত্র ছাড়া খরিদ করা যেত না।[৪০][৪১][৪২][৪৩]

১৯৯৯ সালে বিশ্ব ক্রীড়াঙ্গনে বহু ন্যান্ড্রোলন ঘটনা দেখে বিশ্ববাসী। এসব ঘটনার সাথে মেরিলিন অটি, ডায়েটের বম্যান ও লিনফোর্ড ক্রিস্টির মত তারকা ক্রীড়াবিদরা যুক্ত ছিলেন।[৪৪] যাই হোক, পরের বছর ন্যান্ড্রোলন শনাক্তকরণ করার প্রক্রিয়া ত্রুটিপূর্ণ হিসেবে প্রমাণিত হয়। মার্ক রিচার্ডসন নামের এক ব্রিটিশ রিলে দৌড়বিদ যিনি পূর্বের প্রক্রিয়ায় তাকে ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণিত হন; তিনি নিয়ন্ত্রিত পরিবেশে মূত্রের নমুনা প্রদান করেন ও ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণিত হবার পর নতুন পদ্ধতিতে পরীক্ষা চালালে দেখা যায় যে তাকে ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণ করা যায় না। এতে প্রমাণিত হয় যে, এই ডোপ পরীক্ষা কখনো কখনো ভুল ফলাফল দিতে পারে। তিনি শুরুতে আজীবনের জন্য নিষিদ্ধ হলেও পরে তার নিষেধাজ্ঞা প্রত্যাহার করা হয়।[৪৫]

নিত্য ব্যবহৃত অ্যামিনো এসিড লাইজিন (যা ঠাণ্ডা কালশিটের চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়) ব্যবহার করলে ডোপ টেস্টে পজিটিভ দেখায় বলে অভিযোগ আছে। এর নজির দেখা গিয়েছে বিভিন্ন ক্ষেত্রে। গোলক নিক্ষেপ ক্রীড়ায় অংশগ্রহণকারী মার্কিন ক্রীড়াবিদ সি. জে. হান্টার অভিযোগ করেন যে তিনি এর দরুন ডোপ টেস্টে পজিটিভ হয়েছেন। যদিও তিনি বিচারকদের কাছে স্বীকার করেছিলেন যে, তিনি ইনজেকশনের মাধ্যমে ন্যান্ড্রোলন গ্রহণ করেছেন।[৪৬] এই ভুল পজিটিভ ফলাফলের কারণ হল, অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েড থেকে আসা মেটাবলাইটের দরুন ডোপ টেস্টে পজিটিভ ফলাফল আসতে পারে, যদিও আধুনিক মূত্র বিশ্লেষণ পদ্ধতিতে দুইটি ন্যান্ড্রোলন মেটাবলাইটের অনুপাত বিশ্লেষণের মাধ্যমে আসল অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের পরিমাণ বের করা হয়। অনেকগুলো ডোপ টেস্টের ফলাফল পাল্টে যাওয়ার দরুন এই পদ্ধতি পুনরায় পর্যালোচনা করে যুক্তরাজ্যের ক্রীড়া সংস্থা। ২০০৭ সালের ৫ অক্টোবর তিনবার অলিম্পিক স্বর্ণজয়ী দৌড়বিদ মারিওন জোনস ন্যান্ড্রোলন গ্রহণের কথা স্বীকার করেন। তাকে ২০০০ সালে বিচারকদের নিকট সত্য গোপনের অভিযোগে ছয় মাসের কারাদণ্ড প্রদান করা হয়।[৪৭]

ভর স্পেকট্রোনমির সাহায্যে মূত্রের নমুনা থেকে ন্যান্ড্রোলেনের উপস্থিতি বের করা সম্ভব কেননা, এর আলাদা আণবিক ভর বিদ্যমান।

ইতিহাস[সম্পাদনা]

কিউভি ন্যান্ড্রোলন ডেকা, ক্রীড়াবিদদের দ্বারা ব্যবহৃত এক ধরনের ন্যান্ড্রোলন।

ন্যান্ড্রোলন সর্বপ্রথম ১৯৫০ সালে রাসায়নিকভাবে বিশ্লেষিত হয়।[১][১৭]:১৩০[২৮][৪৮] এটির নাম তখন ছিল ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট। ১৯৫৯ সালে এই নামে পরিচিত পাবার পর ১৯৬২ সালে এটি অন্যান্য এস্টারদের সাথে ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট নামে পরিচিতি পায়।[৪৯]

সমাজ ও সংস্কৃতি[সম্পাদনা]

পরিচিত নাম[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন নামটি আন্তর্জাতিন অসম্পত্তি নাম, ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, ফরাসি স্বীকৃত নাম ও ইতালীয় স্বীকৃত নাম হিসেবে পরিচিতি লাভ করেছে।[১][২][১১][৫০] প্রোপিওনেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন সাইক্লোটেট (মার্কিন আত্মীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট (মার্কিন আত্মীকৃত নাম, মার্কিন ওষুধের নাম, ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, জাপানি স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন লরেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন ফেনপ্রোপিওনেট (মার্কিন ওষুধের নাম) এবং ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, জাপানি স্বীকৃত নাম) ন্যান্ড্রোলন এস্টারের অন্তর্গত।[১][২][১১][৫০]

খেলাধুলায় ডোপিং[সম্পাদনা]

ন্যান্ড্রোলন হল প্রথম কয়েকটি অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে অন্যতিম যেটি ষাটের দশক থেকে ডোপিং বস্তু হিসেবে ধরা হয়ে আসছে। ১৯৭৪ সাল থেকে অলিম্পিক ক্রীড়াবিদদের জন্য এটি ব্যবহার নিষিদ্ধ।[১৭]:১২৮ অনেক পেশাদার ক্রীড়াবিদের ন্যান্ড্রোলন ব্যবহার আলোচনার বিষয়বস্তু হয়েছে।

গবেষণা[সম্পাদনা]

হরেক রকম ন্যান্ড্রোলন এস্টার নিয়ে গবেষণা চালানো হয়েছে। অস্টিপোরিওসিস, ক্যালসিয়াম বৃদ্ধিকরণ, হাড়ক্ষয় কমানো সংক্রান্ত গবেষণায় ব্যবহৃত হলেও এটি অর্ধেকের বেশি সংখ্যক নারীর যৌনস্বাস্থ্যে প্রভাব ফেলেছিল এবং বাজারে বাইফসফনেট আসার পর তারা এটির ব্যবহার পরিহার করেছিল।[৫১] ন্যান্ড্রোলন ক্রোমিক কিডনি রোগ, অবর্ধক রক্তশূন্যতা ও পুরুষদের জন্মনিয়ন্ত্রণ ওষুধ তৈরি সংক্রান্ত গবেষণায় ব্যবহৃত হয়েছিল।[১৭]:১৩৪

তথ্যসূত্র[সম্পাদনা]

  1. J. Elks (১৪ নভেম্বর ২০১৪)। The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies। Springer। পৃষ্ঠা 660–। আইএসবিএন 978-1-4757-2085-3 
  2. I.K. Morton; Judith M. Hall (৬ ডিসেম্বর ২০১২)। Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms। Springer Science & Business Media। আইএসবিএন 978-94-011-4439-1 
  3. "Nandrolone Meaning in the Cambridge English Dictionary" 
  4. http://www.medsafe.govt.nz/profs/Datasheet/d/Decadurabolininj.pdf
  5. John A. Thomas (৬ ডিসেম্বর ২০১২)। Drugs, Athletes, and Physical Performance। Springer Science & Business Media। পৃষ্ঠা 27–29। আইএসবিএন 978-1-4684-5499-4 
  6. McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (১৯৯৮)। "Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability"। Analyst123 (12): 2475–8। ডিওআই:10.1039/a804919jপিএমআইডি 10435281 
  7. Kenneth L. Becker (২০০১)। Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism। Lippincott Williams & Wilkins। পৃষ্ঠা 1185–। আইএসবিএন 978-0-7817-1750-2 
  8. William Llewellyn (২০১১)। Anabolics। Molecular Nutrition Llc। পৃষ্ঠা 402–412, 460–467, 193–194। আইএসবিএন 978-0-9828280-1-4 
  9. Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (১৯৯৭)। "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume"। J. Pharmacol. Exp. Ther.281 (1): 93–102। পিএমআইডি 9103484 
  10. https://gp2u.com.au/static/pdf/D/DECA-DURABOLIN-PI.pdf
  11. Index Nominum 2000: International Drug Directory। Taylor & Francis। জানুয়ারি ২০০০। পৃষ্ঠা 716–। আইএসবিএন 978-3-88763-075-1 
  12. Walter Sneader (২৩ জুন ২০০৫)। Drug Discovery: A History। John Wiley & Sons। পৃষ্ঠা 206–। আইএসবিএন 978-0-471-89979-2 
  13. Singh, Gurmeet K. S.; Turner, Leo; Desai, Reena; Jimenez, Mark; Handelsman, David J. (২০১৪)। "Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Study of Subcutaneous Injection of Depot Nandrolone Decanoate Using Dried Blood Spots Sampling Coupled With Ultrapressure Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry Assays"। The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism99 (7): 2592–2598। আইএসএসএন 0021-972Xডিওআই:10.1210/jc.2014-1243 
  14. Kicman AT (২০০৮)। "Pharmacology of anabolic steroids"Br. J. Pharmacol.154 (3): 502–21। ডিওআই:10.1038/bjp.2008.165পিএমআইডি 18500378পিএমসি 2439524অবাধে প্রবেশযোগ্য 
  15. Charles D. Kochakian (৬ ডিসেম্বর ২০১২)। Anabolic-Androgenic Steroids। Springer Science & Business Media। পৃষ্ঠা 401–। আইএসবিএন 978-3-642-66353-6 
  16. J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (২৫ ফেব্রুয়ারি ২০১৫)। Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book। Elsevier Health Sciences। পৃষ্ঠা 2388–। আইএসবিএন 978-0-323-32195-2 
  17. Hemmersbach, Peter; Große, Joachim (২০০৯)। "Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent"। Thieme, Detlef; Hemmersbach, Peter। Doping in sports। Berlin: Springer। পৃষ্ঠা 127–154। আইএসবিএন 978-3-540-79088-4 
  18. Handelsman, David J (২০১৩)। "Androgen Physiology, Pharmacology and Abuse"। De Groot, Leslie J। Endotext। 4.1.2 Pharmacologic Androgen Therapy – NCBI Bookshelf-এর মাধ্যমে। Both testosterone and its non-aromatizable derivative nandrolone, produce increased bone density in men with glucocorticoid-induced osteoporosis with minimal short-term side-effects.... 
  19. Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (জুন ১৯৮৫)। "Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions"। J. Steroid Biochem.22 (6): 831–6। ডিওআই:10.1016/0022-4731(85)90293-6পিএমআইডি 4021486 
  20. Brueggemeier RW (সেপ্টেম্বর ১৬, ২০০৬)। "Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists"। Meyers RA। Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular MedicineEncyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine (abstract)। John Wiley & Sonsআইএসবিএন 978-3527600908ডিওআই:10.1002/3527600906.mcb.200500066 
  21. Kuhl H (২০০৫)। "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration"। Climacteric। 8 Suppl 1: 3–63। ডিওআই:10.1080/13697130500148875পিএমআইডি 16112947 
  22. de Souza GL, Hallak J (২০১১)। "Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review"। BJU Int.108 (11): 1860–5। ডিওআই:10.1111/j.1464-410X.2011.10131.xপিএমআইডি 21682835 
  23. Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G (১৯৯৬)। "The antigonadotropic activity of progestins (19-nortestosterone and 19-norprogesterone derivatives) is not mediated through the androgen receptor"। J. Clin. Endocrinol. Metab.81 (12): 4218–23। ডিওআই:10.1210/jcem.81.12.8954018পিএমআইডি 8954018 
  24. Mauvais-Jarvis, P. "Progesterone and progestins: a general overview." (1983): 1-16.
  25. Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (জুন ১৯৮৪)। "Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin"। Endocrinology114 (6): 2100–6। ডিওআই:10.1210/endo-114-6-2100পিএমআইডি 6539197 
  26. Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (১৯৮৫)। "Metabolism and receptor binding of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions"। Acta Endocrinol Suppl (Copenh)271: 31–7। ডিওআই:10.1530/acta.0.109S0031পিএমআইডি 3865479 
  27. David R. Mottram (১২ নভেম্বর ২০১০)। Drugs in Sport। Routledge। পৃষ্ঠা 63–। আইএসবিএন 978-1-135-25825-2 
  28. R Schnitzer (১ জানুয়ারি ১৯৬৭)। Experimental Chemotherapy। Elsevier Science। পৃষ্ঠা 165–। আইএসবিএন 978-0-323-14611-1 
  29. Bricout V, Wright F (২০০৪)। "Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?"। Eur. J. Appl. Physiol.92 (1–2): 1–12। ডিওআই:10.1007/s00421-004-1051-3পিএমআইডি 15042372 
  30. Lippi G, Franchini M, Banfi G (২০১১)। "Biochemistry and physiology of anabolic androgenic steroids doping"। Mini Rev Med Chem11 (5): 362–73। ডিওআই:10.2174/138955711795445952পিএমআইডি 21443514 
  31. Schindler, Adolf E; Campagnoli, Carlo; Druckmann, René; Huber, Johannes; Pasqualini, Jorge R; Schweppe, Karl W; Thijssen, Jos H.H (২০০৩)। "Classification and pharmacology of progestins"। Maturitas46: 7–16। আইএসএসএন 0378-5122ডিওআই:10.1016/j.maturitas.2003.09.014পিএমআইডি 14670641 
  32. A. Wayne Meikle (২৪ এপ্রিল ২০০৩)। Endocrine Replacement Therapy in Clinical Practice। Springer Science & Business Media। পৃষ্ঠা 489–। আইএসবিএন 978-1-59259-375-0Estranes. Estrane and gonane progestogens are derived from 19-nortestosterone, the progestogenic parent compound used in oral contraceptives in the United States. Estranes are characterized by the presence of an ethinyl group at position 17 and by the absence of a methyl group between the A and B rings (see Fig. 10). The estrane progestogens that are related structurally to norethindrone (norethynodrel, lynestrenol, norethindrone acetate, ethynodiol diacetate) are converted to this parent compound. Norethindrone is the second most commonly used progestogen in the United States for HRT. Gonanes. The gonanes share the structural modifications found in the estranes and also possess an ethinyl group at position 13 and a keto group at position 3 (see Fig. 11). Norgestrel was synthesized in 1963 and is a racemic mixture of dextro and levorotatory forms. The levorotatory form, levonorgestrel, provides the biologic activity. Third-generation gonanes (desogestrel, gestodene, and norgestimate) have been developed to reduce unwanted side effects of progestogens, [...] 
  33. Wilds, A. L.; Nelson, Norman A. (১৯৫৩)। "The Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone"। Journal of the American Chemical Society75 (21): 5366–5369। ডিওআই:10.1021/ja01117a065 
  34. Ueberwasser, H.; Heusler, K.; Kalvoda, J.; Meystre, Ch.; Wieland, P.; Anner, G.; Wettstein, A. (১৯৬৩)। "19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung"। Helvetica Chimica Acta46: 344–352। ডিওআই:10.1002/hlca.19630460135 
  35. Shimizu, Isao; Naito, Yoichiro; Tsuji, Jiro (১৯৮০)। "Synthesis of optically active (+)-19-nortestosterone by asymmetric bis-annulation reaction"। Tetrahedron Letters21 (5): 487–490। ডিওআই:10.1016/S0040-4039(00)71440-7 
  36. Birch, Arthur J. (১৯৫০)। "The reduction of organic compounds by metal-ammonia solutions"। Quarterly Reviews, Chemical Society4: 69। ডিওআই:10.1039/QR9500400069 
  37. DeWytt, E. D.; Overbeek, O.; Overbeek, G. A.; টেমপ্লেট:US Patent (1961 to Organon).
  38. CH 206119  (1939 to Gesellschaft für Chemische Industrie Basel).
  39. "Clarification about Nandrolone Testing"। World Anti-Doping Agency। ২০০৫-০৫-৩০। ২০১২-০৯-১৫ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১২-০১-৩১ 
  40. Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P (মে ২০০৬)। "Doping control for metandienone using hair analyzed by gas chromatography-tandem mass spectrometry"। J. Chromatogr. B836 (1–2): 124–8। ডিওআই:10.1016/j.jchromb.2006.03.040পিএমআইডি 16597518 
  41. Ueki M, Ikekita A, Takao Y (২০০০)। "[Nandrolone metabolite in urine of Nagano Olympic athlete]"। Jap. J. For. Tox. (Japanese ভাষায়)। 18: 198–199। 
  42. Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (২০০০)। "Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite"। JAMA284 (20): 2618–21। ডিওআই:10.1001/jama.284.20.2618পিএমআইডি 11086369 
  43. Baselt RC (২০০৮)। Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th সংস্করণ)। Foster City, CA: Biomedical Publications। পৃষ্ঠা 1078–1080। আইএসবিএন 978-0-9626523-7-0 
  44. Baron, Peter (2000-09-19). The Drugs Issue: Baumann to fight all the way. The Daily Telegraph. Retrieved on 2010-11-13.
  45. Richardson M (২০০৪-০২-১৯)। "Athletics: Mark Richardson explains how he felt at his disciplinary hearing"Athletics। London: The Guardian। সংগ্রহের তারিখ ২০১০-১১-১৩It was as daunting a line-up as I had ever faced on athletics tracks 
  46. "Track Star Marion Jones to Admit Steroid Use"। National Public Radio। ২০০৭-১০-০৫। সংগ্রহের তারিখ ২০০৯-১১-০৯ 
  47. UK Sport Anti-doping Directorate (জানুয়ারি ২০০০)। Nandrolone Review (PDF) (প্রতিবেদন)। UK Sport। ২০০৫-০৪-০৪ তারিখে মূল (PDF) থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১৩-০২-০২ 
  48. Birch, Arthur J. (১৯৫০)। "80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone"। Journal of the Chemical Society (Resumed): 367। আইএসএসএন 0368-1769ডিওআই:10.1039/jr9500000367 
  49. Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments। United Nations Publications। ১৯৮৩। পৃষ্ঠা 154–। আইএসবিএন 978-92-1-130230-1 
  50. "Nandrolone" 
  51. Pan, MM; Kovac, JR (এপ্রিল ২০১৬)। "Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness."Translational Andrology and Urology5 (2): 213–9। ডিওআই:10.21037/tau.2016.03.03পিএমআইডি 27141449পিএমসি 4837307অবাধে প্রবেশযোগ্য