কার্বনেট এস্টার

উইকিপিডিয়া, মুক্ত বিশ্বকোষ থেকে
কার্বনেট এস্টার গ্রুপের রাসায়নিক গঠন

জৈব রসায়নে , কার্বনেট এস্টার ( জৈব কার্বনেট ) হলো এক ধরনের এস্টার । এই কার্যকরী মূলক একটি কার্বনিল গ্রুপ ও এর দুইপাশে দুইটি অ্যালকক্সি গ্রুপ এর সমন্বয়ের মাধ্যমে গঠিত । এই কার্বনেট এর সাধারন সংকেত হলো - R−O−C(=O)−O−R' ও এরা এস্টার ( R−O−C(=O)−R') এবং ইথার ( R−O−R') এর সাথেও সম্পর্কিত ।

পলিকার্বনেটের মনোমারগুলি (যেমন ম্যাক্রোলন বা লেক্সান) কার্বনেট গ্রুপ দ্বারা সংযুক্ত। এই পলিকার্বনেটগুলি চশমার লেন্স, কমপ্যাক্ট ডিস্ক এবং বুলেটপ্রুফ গ্লাসে ব্যবহৃত হয়। ডাইমিথাইল কার্বনেট, ইথিলিন কার্বনেট, প্রোপিলিন কার্বনেটের মতো ছোট কার্বনেট এস্টারগুলো দ্রাবক হিসাবে ব্যবহৃত হয়, উল্ল্যেখ্য- ডাইমিথাইল কার্বনেটও একটি হালকা মিথাইলেটিং এজেন্ট।

গঠন[সম্পাদনা]

ডাইকার্বনেটের গঠন (PhOC(O)OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 bis(phenol-A) থেকে প্রাপ্ত এবং ফেনলের দুটি সমতুল্য। [১]

কার্বনেট এস্টারের সমতলীয় OC(OC) 2 কোর থাকে, যা এটিকে অনমনীয় করে। এর অনন্য O=C বন্ড আকারে ছোটো (চিত্রিত উদাহরণে 1.173 Å), আর CO বন্ডগুলি আরও ইথার-সদৃশ (উদাহরণ দেখানোর জন্য বন্ডের দূরত্ব 1.326 Å)। [১]

কার্বনেট এস্টারগুলিকে তিনটি কাঠামোগত শ্রেণিতে ভাগ করা যায়: অ্যাসাইক্লিক, সাইক্লিক এবং পলিমারিক। প্রথম এবং সাধারণ ক্ষেত্রে অ্যাসাইক্লিক কার্বনেট গ্রুপ। জৈব বিকল্পগুলি একই বা ভিন্ন ধরনের হতে পারে। আলিফ্যাটিক বা অ্যারোমেটিক উভয় ধরনের বিকল্পই পরিচিত, তাদের যথাক্রমে ডাইঅ্যালকাইল বা ডাইঅ্যারাইল কার্বনেট বলা হয়। এই শ্রেণীর সহজতম সদস্য হল ডাইমিথাইল কার্বনেট এবং ডাইফেনাইল কার্বনেট ।

বিকল্পভাবে, কার্বনেট গ্রুপগুলিকে 2- বা 3-কার্বন সেতু দ্বারা সংযুক্ত করা যেতে পারে, যা ইথিলিন কার্বনেট এবং ট্রাইমিথিলিন কার্বনেটের মতো চক্রীয় যৌগ গঠন করে। ব্রিজিং কম্পাউন্ডের বিকল্পও থাকতে পারে, যেমন প্রোপিলিন কার্বনেটের জন্য CH 3 । প্রান্তীয় অ্যালকাইল বা অ্যারাইল গ্রুপের পরিবর্তে, দুটি কার্বনেট গ্রুপ একটি আলিফ্যাটিক বা সুগন্ধযুক্ত দ্বি-ফাংশনাল গ্রুপ দ্বারা সংযুক্ত করা যেতে পারে।

কার্বনেটের তৃতীয় পরিবার হল পলিমার, যেমন পলি(প্রপিলিন কার্বনেট) এবং পলি(বিসফেনল এ কার্বনেট) (যেমন ম্যাক্রোলন বা লেক্সান)।

প্রস্তুতি[সম্পাদনা]

জৈব কার্বনেটগুলোকে অজৈব কার্বনেট লবণ থেকে প্রস্তুত করা হয় না। কার্বনেট এস্টার প্রস্তুতের জন্য দুটি প্রধান উপায় অবলম্বন করা হয়: ফসজিন (ফসজেনেশন) এর সাথে অ্যালকোহল (বা ফেনল) এর বিক্রিয়া এবং কার্বন মনোক্সাইড এবং একটি অক্সিডাইজার ( অক্সিডেটিভ কার্বনাইলেশন ) এর সাথে অ্যালকোহলের বিক্রিয়া। অন্যান্য কার্বনেট এস্টারগুলি পরবর্তীকালে ট্রান্সেস্টারিফিকেশন দ্বারা প্রস্তুত করা যেতে পারে। [২]

তাত্ত্বিকভাবে মিথানল এবং কার্বন ডাই অক্সাইডের সরাসরি ঘনীভবনের মাধ্যমে কার্বনেট এস্টার প্রস্তুত করা যেতে পারে। কিন্তু এই বিক্রিয়াটি তাপগতিগতভাবে(thermodynamically) প্রতিকূল। [৩] একটি বৈষম্যভেদ্য পর্দা ব্যবহার করে বিক্রিয়ার মিশ্রণ থেকে পানি আলাদা করতে এবং উৎপাদ বাড়ানো যেতে পারে। [৪] [৫] [৬]

ফসজেনেশন[সম্পাদনা]

অ্যালকোহলসমূহ ফসজিনের সাথে বিক্রিয়া করে নিম্নোক্ত বিক্রিয়া অনুসারে কার্বনেট এস্টার উৎপন্ন করে:

2 ROH + COCl 2 → ROC(O)OR + 2 HCl

ফেনল একইভাবে প্রতিক্রিয়া দেখায়। বিসফেনল এ থেকে প্রাপ্ত পলিকার্বনেট এই পদ্ধতিতে উৎপাদিত হয়। এই প্রক্রিয়ায় অনেক বেশি উৎপাদ পাওয়া সম্ভব। যাইহোক, এই বিক্রিয়ায় বিষাক্ত ফসজিন ব্যবহার করা হয়, এবং উপজাত হাইড্রোজেন ক্লোরাইডকে প্রশমিত করার জন্য স্টোকিওমেট্রিক পরিমাণ বেস (যেমন পাইরিডিন) প্রয়োজন। [২] ক্লোরোফরমেট এস্টার এই বিক্রিয়ার অন্তর্বর্তীকালীন যৌগ। অতিরিক্ত অ্যালকোহলের সাথে বিক্রিয়া করার পরিবর্তে, তারা অসামঞ্জস্যপূর্ণভাবে বিক্রিয়া করে প্রয়োজনীয় কার্বনেট ডাইস্টার এবং একটি সমতুল্য ফসজিন দিতে পারে: [৭]

PhOH + COCl 2 → PhOC(O)Cl + HCl
2 PhOC(O)Cl → PhOC(O)OPh + COCl 2

সামগ্রিক বিক্রিয়া হলো:

2 PhOH + COCl 2 → PhOC(O)OPh + 2 HCl

অক্সিডেটিভ কার্বনাইলেশন[সম্পাদনা]

অক্সিডেটিভ কার্বনাইলেশন ফসজেনেশনের বিকল্প। এই বিক্রিয়ার সুবিধা হল এতে ফসজিন ব্যবহৃত হয়না। তামা (Cu-29)কে অনুঘটক হিসেবে ব্যবহার করে, ডাইমিথাইল কার্বনেট এভাবে প্রস্তুত করা হয়: [৮]

2 MeOH + CO + 1/2 O 2 → MeOC(O)OMe + H 2 O

ডিফেনাইল কার্বনেটও একইভাবে প্রস্তুত করা হয়, তবে প্যালাডিয়ামকে অনুঘটক হিসেবে ব্যবহার করে। Pd-অনুঘটক প্রক্রিয়ার জন্য Pd(0) কে Pd(II) তে পুনঃরূপান্তর করতে একটি কোক্যাটালিস্টের প্রয়োজন হয়। ম্যাঙ্গানিজ (III) acetylacetonate বাণিজ্যিকভাবে ব্যবহার করা হয়েছে। [৯]

ইপোক্সাইডের সাথে কার্বন ডাই অক্সাইডের বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

ইপোক্সাইডের সাথে কার্বন ডাই অক্সাইডের ্বিক্রিয়া চক্রীয় 5-সদস্যের কার্বনেট তৈরির একটি সাধারণ উপায়। 2010 সালে সাইক্লিক কার্বনেটের বার্ষিক উৎপাদন অনুমান করা হয়েছিল প্রতি বছর 100,000 টন [১০] শিল্পক্ষেত্রে, ইথিলিন এবং প্রোপিলিন অক্সাইডগুলি সহজেই ইথিলিন এবং প্রোপিলিন কার্বনেট দিতে কার্বন ডাই অক্সাইডের সাথে বিক্রিয়া করে (উপযুক্ত অনুঘটক সহ)। [২] উদাহরণ স্বরূপ:

C 2 H 4 O + CO 2 → C 2 H 4 O 2 CO

কার্বনেট ট্রান্সস্টারিফিকেশন[সম্পাদনা]

কার্বনেট এস্টারগুলিকে ট্রান্সস্টারিফিকেশনের মাধ্যমে অন্যান্য কার্বনেটে রূপান্তর করা যেতে পারে। একটি অধিক নিউক্লিওফিলিক অ্যালকোহল কম নিউক্লিওফিলিক অ্যালকোহলকে স্থানচ্যুত করবে। অন্য কথায়, অ্যালিফ্যাটিক অ্যালকোহলগুলি অ্যারাইল কার্বনেট থেকে ফেনলগুলিকে স্থানচ্যুত করবে। যদি প্রস্থানকারী অ্যালকোহল আরও উদ্বায়ী হয়, তাহলে ঐ অ্যালকোহলকে পাতন করে সাম্যাবস্থা চালিত হতে পারে। [২]

অ্যালকোহল সহ ইউরিয়া থেকে[সম্পাদনা]

ইউরিয়ার সাথে মিথানলের বিক্রিয়া থেকে ডাইমিথাইল কার্বনেট তৈরি করা যায়। উৎপাদিত অ্যামোনিয়া পুনরায় ব্যবহার করা যেতে পারে। কার্যকরভাবে অ্যামোনিয়া ডাইমিথাইল কার্বনেটের সংশ্লেষণের জন্য একটি অনুঘটক হিসাবে কাজ করে। উপজাতগুলি হল মিথাইল- এবং N-মিথাইল কার্বামেট (ডাইমিথাইল কার্বনেট এবং মিথাইল কার্বামেটের মধ্যে বিক্রিয়া থেকে N-মিথাইল কার্বামেট উৎপন্ন হয় )। এই প্রক্রিয়াটি অর্থনৈতিকভাবে লাভজনক নয়। [১১]

বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

কার্বনেট এস্টারগুলি প্রচলিত কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এস্টারগুলির অনেকগুলির বিক্রিয়া দেয়। গ্রিগনার্ড রিএজেন্টের সাথে কার্বনেট এস্টার টারশিয়ারি অ্যালকোহল দিতে বিক্রিয়া করে। কিছু চক্রীয় কার্বনেট পলিমারাইজেশনের ক্ষেত্রে সংবেদনশীল।

ব্যবহারসমূহ[সম্পাদনা]

লিথিয়াম ব্যাটারিতে ,জৈব কার্বনেটসমূহ দ্রাবক হিসেবে ব্যবহৃত হয়। তাদের উচ্চ পোলারিটির জন্য, তারা লিথিয়াম লবণ দ্রবীভূত করে। ডাইমিথাইল কার্বনেট, ডাইথাইল কার্বনেট এবং ডাইমেথোক্সিথেন মিশ্রণ ব্যবহার করে উচ্চ সান্দ্রতার সমস্যা দূর করা হয়।

এগুলি জৈব সংশ্লেষণে দ্রাবক হিসাবেও ব্যবহৃত হয়। [১২] এরা পোলার দ্রাবক হিসাবে শ্রেণীবদ্ধ । এদের তরল তাপমাত্রা পরিসীমা অনেক বিস্তৃত. একটি উদাহরণ হল প্রোপিলিন কার্বনেট যার গলনাঙ্ক −55 °C এবং স্ফুটনাংক 240 °সে.। এদের অন্যান্য সুবিধা হল কম ইকোটক্সিসিটি এবং ভাল বায়োডিগ্রেডেবিলিটি । শিল্পক্ষেত্রে, কার্বনেট উতপাদন পরিবেশবান্ধব নয় কারণ তারা ফসজিন বা প্রোপিলিন অক্সাইডের উপর নির্ভর করে।

ডাইমিথাইল ডাইকার্বনেট সাধারণত একটি পানীয় সংরক্ষণকারী, প্রক্রিয়াকরণ সহায়তা, বা জীবাণুনাশক হিসাবে ব্যবহৃত হয়। [১৩]

তথ্যসূত্র[সম্পাদনা]

  1. Perez, Serge; Scaringe, Raymond P. (১৯৮৭)। "Crystalline features of 4,4'-isopropylidenediphenylbis(phenyl carbonate) and conformational analysis of the polycarbonate of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane": 68–77। ডিওআই:10.1021/ma00167a014 
  2. Shaikh, Abbas-Alli G.; Swaminathan Sivaram (১৯৯৬)। "Organic Carbonates": 951–976। ডিওআই:10.1021/cr950067iপিএমআইডি 11848777 
  3. Zhang, Zhi-Fang (২০১১)। "Synthesis of Dimethyl Carbonate from Carbon Dioxide and Methanol over CexZr1-xO2and [EMIM]Br/Ce0.5Zr0.5O2": 1981–1988। ডিওআই:10.1021/ie102017j 
  4. Li, Chuan-Feng (২০০৩)। "Study on application of membrane reactor in direct synthesis DMC from CO2 and CH3OH over Cu–KF/MgSiO catalyst": 83–90। ডিওআই:10.1016/S0920-5861(03)00205-0 
  5. Aouissi, Ahmed; Al-Othman, Zeid Abdullah (২০১০)। "Gas-Phase Synthesis of Dimethyl Carbonate from Methanol and Carbon Dioxide over Co1.5PW12O40 Keggin-Type Heteropolyanion": 1343–1351। ডিওআই:10.3390/ijms11041343অবাধে প্রবেশযোগ্যপিএমআইডি 20480023পিএমসি 2871119অবাধে প্রবেশযোগ্য 
  6. Bian, Jun (২০০৯)। "Highly effective synthesis of dimethyl carbonate from methanol and carbon dioxide using a novel copper–nickel/graphite bimetallic nanocomposite catalyst": 287–296। ডিওআই:10.1016/j.cej.2008.11.006 
  7. উদ্ধৃতি ত্রুটি: <ref> ট্যাগ বৈধ নয়; ullmann নামের সূত্রটির জন্য কোন লেখা প্রদান করা হয়নি
  8. Shaikh, Abbas-Alli G.; Sivaram, Swaminathan (১৯৯৬-০১-০১)। "Organic Carbonates": 951–976। আইএসএসএন 0009-2665ডিওআই:10.1021/cr950067iপিএমআইডি 11848777 
  9. Title Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives: Industrial Applications and Academic Perspectives 
  10. North, Michael; Pasquale, Riccardo (২০১০)। "Synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2": 1514। ডিওআই:10.1039/c0gc00065e 
  11. "Archived copy" (পিডিএফ)। ২০১৩-১০-০৫ তারিখে মূল (পিডিএফ) থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১৩-১০-০৪ 
  12. Schäffner, B.; Schäffner, F. (২০১০)। "Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis": 4554–4581। ডিওআই:10.1021/cr900393dপিএমআইডি 20345182 
  13. "Biocides"। উলম্যানস এনসাইক্লোপিডিয়া অব ইন্ডাস্ট্রিয়াল কেমিস্ট্রি। ওয়েইনহেইম: উইলি-ভিসিএইচ।