হাইড্রক্সিমিথাইলেশন

হাইড্রক্সিমিথাইলেশন হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা CH₂OH গ্রুপকে স্থাপন করে। রূপান্তরটি বিভিন্ন উপায়ে প্রয়োগ করা যেতে পারে এবং এটা শিল্প এবং জৈব রাসায়নিক প্রক্রিয়া উভয় ক্ষেত্রেই প্রযোজ্য।

ফর্মালডিহাইড এর সাথে হাইড্রক্সিমিথাইলেশন[সম্পাদনা]

হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের একটি সাধারণ পদ্ধতিতে সক্রিয় CH এবং NH বন্ধনের সাথে ফর্মালডিহাইডের বিক্রিয়া:

R₃CH + CH₂O → R₃C-CH₂OH

R₂NH + CH₂O → R₂N-CH₂OH

একটি সাধারণ সক্রিয় CH বন্ধন একটি প্রান্তীয় অ্যাসিটিলিন ^[১] বা অ্যালডিহাইডের আলফা প্রোটন দ্বারা সরবরাহ করা হয়। ^[২] শিল্পে, ফর্মালডিহাইডের সাথে অ্যাসিটালডিহাইডের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন পেন্টারিথ্রিটল উৎপাদনে ব্যবহৃত হয়:

PH বন্ধনগুলি ফর্মালডিহাইডের সাথে বিক্রিয়ার প্রবণ। টেট্রাকিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফোনিয়াম ক্লোরাইড ([P(CH₂OH)₄ ]Cl) ফসফাইন (PH₃) থেকে এইভাবে উত্পাদিত হয়। ^[৩]

ডিমিথাইলেশনে হাইড্রক্সিমিথিলেশন[সম্পাদনা]

৫-মিথাইলসাইটোসিন একটি সাধারণ এপিজেনেটিক মার্কার। হাইড্রোক্সিমিথিলেশন নামক একটি প্রক্রিয়ায় মিথাইল গ্রুপের জারণ দ্বারা মিথাইল গ্রুপটি পরিবর্তিত হয়: ^[৪]

RCH₃ + O → RCH₂OH

এই অক্সিডেশন সাইটোসিনকে অপসারণ, পুনরুজ্জীবিত করায় একটি ভূমিকা পালন করে বলে মনে করা হয়।

প্রতিনিধি বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

অ্যালডিহাইডের একটি দ্বি-পদক্ষেপের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের সাথে মিথাইলেনেশনের পরে হাইড্রোবোরেশন-অক্সিডেশন হয়: ^[৫]

RCHO + Ph₃P=CH₂ → RCH=CH₂ + Ph₃ PO

RCH=CH₂ + R₂BH → RCH₂ -CH₂BR ₂

RCH₂ -CH₂ BR₂ + H₂O₂ → RCH2-CH₂OH + "HOBR₂"

সিলিমিথাইল গ্রীগনার্ড বিকারক হল কিটোনের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের জন্য নিউক্লিওফিলিক বিকারক: ^[৬]

R₂C=O + ClMgCH₂SiR'₃ → R₂C(OMgCl)CH₂SiR'₃

R₂C(OMgCl)CH₂SiR'₃ + H₂O + H₂O₂ → R₂C(OH)CH ₂OH + "HOSiR'₃ "

হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগের বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগগুলির একটি সাধারণ প্রতিক্রিয়া হল একটি সক্রিয় XH বন্ধনের দ্বিতীয় সমতুল্যের সাথে আরও বিক্রিয়া করেঃ

হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন: XH + CH₂O → X-CH₂OH

ক্রসলিংকিং: XH + X-CH₂OH → X-CH₂ -X + H₂O

এই বিন্যাসটি ফেনোল-ফরমালডিহাইড ঘনীভবন ( বেকেলাইট, নোভোলাক এবং ক্যালিক্সারেনস ) থেকে বিভিন্ন পলিমার এবং রজন উৎপাদনে ফর্মালডিহাইডের ব্যবহার দ্বারা চিত্রিত হয়। ইউরিয়া-ফরমালডিহাইড রেজিনে অনুরূপ ক্রসলিংকিং ঘটে।

NH এবং PH বন্ধনের হাইড্রোক্সিমি্লেথাইশন প্রায়ই ক্ষার দ্বারা বিপরীত বিক্রিয়া হতে পারে। এই বিক্রিয়াটি ট্রিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফিন তৈরির দ্বারা দেখানো হয়েছে: ^[৭]

[P(CH₂OH₄]Cl + NaOH → P(CH₂OH)₃ + H₂O + H₂ C=O + NaCl

ক্লোরিনেটিং বিকারকের উপস্থিতিতে পরিচালিত হলে, হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন ক্লোরোমিথাইলেশনের দিকে পরিচালিত করে যেমনটি ব্ল্যাঙ্ক ক্লোরোমিথাইলেশন দ্বারা দেখানো হয়েছে।

তথ্যসূত্র[সম্পাদনা]

↑ John Hooz; Jorge Cabezas (১৯৯০)। "Propargylation of Alkyl Halides: (E)-6,10-Dimethyl-5,9-Undecadien-1-Yne and (E)-7,11-Dimethyl-6,10-Dodecadien-2-yn-1-ol": 120। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0120।
↑ Robert K. Boeckman Jr; Douglas J. Tusch (২০১৫)। "Organocatalyzed Direct Asymmetric α-Hydroxymethylation of Aldehydes": 320–327। ডিওআই:10.15227/orgsyn.092.0320 ।
↑ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (২০০৬)। "Phosphorus Compounds, Organic"। উলম্যানস এনসাইক্লোপিডিয়া অব ইন্ডাস্ট্রিয়াল কেমিস্ট্রি। ওয়েইনহেইম: উইলি-ভিসিএইচ। ডিওআই:10.1002/14356007.a19_545.pub2।
↑ Greco, Carolina M.; Kunderfranco, Paolo (২০১৬)। "DNA hydroxymethylation controls cardiomyocyte gene expression in development and hypertrophy": 12418। ডিওআই:10.1038/ncomms12418। পিএমআইডি 27489048। পিএমসি 4976219 ।
↑ Eric J. Leopold (১৯৮৬)। "Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol": 164। ডিওআই:10.15227/orgsyn.064.0164।
↑ Kohei Tamao; Neyoshi Ishida (১৯৯০)। "Nucleophilic Hydroxymethylation by the (Isopropoxydimethylsilyl)Methyl Grignard Reagent: 1-(Hydroxymethyl)Cyclohexanol from Cyclohexanone": 96। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0096।
↑ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (২০১১)। Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me)। Inorganic Syntheses। পৃষ্ঠা 92–108। ডিওআই:10.1002/9780470651568.ch5।
↑ Gaudry, Michel; Jasor, Yves (১৯৭৯)। "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone": 153। ডিওআই:10.15227/orgsyn.059.0153।

[1] John Hooz; Jorge Cabezas (১৯৯০)। "Propargylation of Alkyl Halides: (E)-6,10-Dimethyl-5,9-Undecadien-1-Yne and (E)-7,11-Dimethyl-6,10-Dodecadien-2-yn-1-ol": 120। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0120।

[2] Robert K. Boeckman Jr; Douglas J. Tusch (২০১৫)। "Organocatalyzed Direct Asymmetric α-Hydroxymethylation of Aldehydes": 320–327। ডিওআই:10.15227/orgsyn.092.0320 ।

[Ullmann-3] Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (২০০৬)। "Phosphorus Compounds, Organic"। উলম্যানস এনসাইক্লোপিডিয়া অব ইন্ডাস্ট্রিয়াল কেমিস্ট্রি। ওয়েইনহেইম: উইলি-ভিসিএইচ। ডিওআই:10.1002/14356007.a19_545.pub2।

[4] Greco, Carolina M.; Kunderfranco, Paolo (২০১৬)। "DNA hydroxymethylation controls cardiomyocyte gene expression in development and hypertrophy": 12418। ডিওআই:10.1038/ncomms12418। পিএমআইডি 27489048। পিএমসি 4976219 ।

[5] Eric J. Leopold (১৯৮৬)। "Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol": 164। ডিওআই:10.15227/orgsyn.064.0164।

[6] Kohei Tamao; Neyoshi Ishida (১৯৯০)। "Nucleophilic Hydroxymethylation by the (Isopropoxydimethylsilyl)Methyl Grignard Reagent: 1-(Hydroxymethyl)Cyclohexanol from Cyclohexanone": 96। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0096।

[7] M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (২০১১)। Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me)। Inorganic Syntheses। পৃষ্ঠা 92–108। ডিওআই:10.1002/9780470651568.ch5।

[8] Gaudry, Michel; Jasor, Yves (১৯৭৯)। "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone": 153। ডিওআই:10.15227/orgsyn.059.0153।

[১]

[২]

[৩]

[৪]

[৫]

[৬]

[৭]

[৮]

ফর্মালডিহাইড এর সাথে হাইড্রক্সিমিথাইলেশন[সম্পাদনা]

ডিমিথাইলেশনে হাইড্রক্সিমিথিলেশন[সম্পাদনা]

প্রতিনিধি বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগের বিক্রিয়া[সম্পাদনা]

সম্পর্কিত[সম্পাদনা]

তথ্যসূত্র[সম্পাদনা]